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Embajador en Roma ante la Santa Sede

Heredó la Casa de Olivares al morir su padre, en 1569 a los 29 años, y continuó sirviendo en delegaciones de confianza del Monarca hasta que en junio de 1582, a los cuarenta y dos años, y en vista de sus servicios y aptitudes el Rey le encargó la embajada de Roma, cargo que ocupó hasta 1591, tratando en este tiempo con los Papas Gregorio XIII, Sixto V, Urbano VII y Gregorio XIV, siendo un celoso defensor de los intereses de su Rey.
Las embajadas en esta época, eran cargos muy honoríficos y de notable distinción, aunque resultaban con frecuencia costosos para las personas que los desempeñaban, y así le ocurrió al Conde de Olivares, los gastos ocasionados en la embajada romana durante los nueve años que ejerció el cargo fueron superiores a las sumas que por ayudas de cago o de representación pudo recibir.
A la embajada de Roma se llevó a su hermano don Pedro de Guzmán, allí se presenta como un activo miembro del séquito de la embajada española, también se le documenta como miembro de la Orden de Santiago en el nombramiento de otros caballeros de dicha Orden en la iglesia de Santiago de los Españoles y comienza una fructífera y amplia colección de obras de artes.

El temperamento de don Enrique era vehemente y orgulloso, llegando a comprometer las relaciones de España con la Santa Sede durante el papado de Sixto V. Este Papa era de genio indomable y batallador, tenía horror a las intrigas e iba siempre a la raíz de los problemas. Su choque con otro hombre de igual temple moral, como el embajador don Enrique, tenía que ser inevitable. La discordia principal surgió porque el Papa, cuya antipatía hacia Felipe II era manifiesta, no quiso censurar a los católicos franceses que apoyaban a Enrique de Navarra contra la Liga patrocinada por el Monarca español. El embajador le pidió esta censura y luego se la exigió con amenazas, pero Sixto V se opuso. El Papa quiso expulsar al colérico Olivares y solicitó varias veces su cese y reemplazo. Felipe II, cauteloso, no desaprobó a su embajador, pero no se atrevió a sostenerle más contra la oposición del Pontífice, resolviendo al fin la muerte, pues el Papa fallecía poco después.

En la “Epitome de los Guzmanes de Martínez Calderón”, se mencionan varias anécdotas de las relaciones entre el Papa y el embajador. Una de ellas dice así: “Don Enrique, dice este manuscrito, llamaba a sus criados con una campana y como esto sólo lo podían hacer, según la Santa Sede, los cardenales, Sixto V envió a su privado, el cardenal Pereto, a rogar al embajador que no la tocase. El embajador de Francia se unió a la petición pontificia y hasta se despacharon letras apostólicas con censuras contra el Conde. Don Enrique de Guzmán, enfurecido, tuvo tres audiencias con el Papa, exigiéndole que le dejase la preeminencia de llamar a su servicio tocando la campana, en atención a que su Rey era el mayor Príncipe del orbe y a que la Santa Sede extraía sólo de España dos veces más dinero que de todo el resto de la cristiandad. No cedió Sixto V, y obligado el Conde de Olivares a renunciar a la campana, ideó llamar a sus criados disparando cañonazos; con lo que el Pontífice le envió a mandar tuviese campana para quitar el escándalo y temblor que en Roma se causaba cuando se disparaban las piezas, y desde entonces utilizaron los embajadores de España la campana con permisión pontificia”. Otra vez, mientras hablaba con el Papa, jugaba este distraídamente con un perrillo faldero, lo cual encolerizó a don Enrique y se lo quitó, poniéndole en el suelo.

Estas actitudes frente al Papa del embajador español, eran puramente políticas, sin menoscabo de su profunda fe y muy de acuerdo con la táctica de su señor, don Felipe II, que también supo armonizar su catolicismo con su energía ante el Vaticano. El Conde de Olivares fue, pese a estos desplantes, muy religioso. Con el sucesor de Sixto V, el Papa Gregorio XIV, tuvo amistad estrecha, sin duda para compensar las riñas del anterior papado, y quién sabe también si porque el Papa nuevo, de espíritu conciliador, evitó, con un trato delicado, el tener desencuentros con el embajador español.