Época de Don Pedro de Guzmán y Zúñiga
- 1503. Nacimiento de D. Pedro de Guzmán en Sevilla.
- 1520-1522. Participa en la Guerra de las Comunidades, en el bando oficial defendiendo los interés del Emperador Carlo V.
- En 1521 formó parte del séquito que fue a recibir la corona imperial, con la que sería coronado Emperador Carlos V en la catedral de Aquisgrán, Alemania
- En 1526 formo parte de la comitiva española que se acercó a la frontera de Portugal junto al arzobispo de Toledo, su tío el Duque de Béjar y su hermano el Duque de Medina Sidonia, el Conde de Monterrey y otros muchos caballeros.
- 15-07-1.535. Concesión por el Emperador Carlos V del hábito de la Orden militar de Santiago a don Pedro de Guzmán.
- 12-10-1.535. Concesión por el Emperador Calos V del Título de Conde de Olivares a don Pedro de Guzmán en Palermo (Sicilia).
- 1536. Don Pedro de Guzmán inicia las obras del Palacio Condal de Olivares.
- 22-04-1.538. Privilegio Real, firmado en Barcelona por Carlos V de la venta de las villas de Heliche, Castilleja de Alcántara, el donadío de Characena en el termino de Huevar y las fincas que la encomienda de Alcántara poseía en Sevilla, Jerez de la Frontera y Bujalance a don Pedro de Guzmán .
- 1539. Contraen matrimonio don Pedro de Guzmán y Zúñiga y doña Francisca de Ribera y Niño.
- 23-05-1.539. Privilegio Real, firmado en Toledo por Carlos V de la venta de la villa santiaguista de Castilleja de la Cuesta a la que iba unida la dehesa de Ajoar, en el término de Aznalcázar, y tres cahíces de de tierra de pan llevar en el término de Gerena, a don Pedro de Guzmán.
- En 1543 participó en la comitiva que fue a recoger a la Infanta María proveniente de Portugal para casarse con el Príncipe Felipe.
- Enero de 1.544. Don Pedro de Guzmán promulga unas ordenanzas para el buen gobierno de las villas de Olivares y Eliche, en las que se establecían las penas y los castigos de los distintos delitos que se cometían.
- 12-05-1.552. Don Pedro de Guzmán funda la Hermandad de la Santa Vera Cruz y Preciosa Sangre de Jesús de Olivares.
- 13-06-1.552. El Emperador Carlos V mediante un título y provisión despachados en Bruselas, hizo merced al Conde de Olivares, don Pedro de Guzmán, de “Alcaide tenedor y obrero mayor de los Reales Alcázares y Atarazanas de la ciudad de Sevilla y sus anejos, y de los palacios y bosques del Lomo del Grullo y de las Rocinas, con el término redondo a ellos anejos, que están en el Aljarafe”.
- Diciembre de 1.552. don Pedro de Guzmán, promulga unas ordenanzas que organizaban el funcionamiento y administración del Pósito de Olivares, que había edificado años antes, destinado para guardar o almacenar el trigo que en las villas y lugares se tenía de repuesto y prevención a los vasallos de sus villas de Olivares, Heliche, Castilleja de la Cuesta y Castilleja de Guzmán.
- 1554. Don Pedro de Guzmán es nombrado por el Emperador Carlos V Contador Mayor de la Contaduría de la Real Hacienda.
- 25-07-1.554. Don Pedro de Guzmán asiste a la boda de Felipe II y María Tudor celebrada en la catedral de Winchester en Inglaterra.
- 29-12-1.558. Se celebran en Bruselas Honras Fúnebres por la muerte de Carlos V, entre los nobles españoles presentes se encuentra don Pedro de Guzmán.
- 1563. Don Pedro de Guzmán realiza la fundación del Mayorazgo de la Casa de Olivares con lo que queda legalmente constituido el núcleo inicial del “Estado de Olivares”.
- 02-02-1.564. Don Pedro de Guzmán dicta testamento ante el escribano madrileño Francisco de Henao, al que otorgo dos codicilos en los años 1.568 y 1.569.
- 14-07-1.569. Muere en Madrid el I Conde de Olivares a los 66 años, en su testamento había dispuesto que sus restos y los de su esposa reposasen en el Monasterio de San Isidoro del Campo, panteón de los más ilustres Guzmanes situado en Santiponce, a las afueras de Sevilla, y si sus hijos edificaban una cripta o capilla familiar, trasladasen sus cuerpos allí.
- En julio de 1.574 fallece doña Francisca de Ribera y Niño, I Condesa de Olivares.
Época de Don Enrique de Guzmán y Ribera
- 01-03-1.540. Nace en Madrid don Enrique de Guzmán y Ribera futuro II Conde de Olivares.
- 25-07-1.554. Don Enrique de Guzmán con tan solo 14 años asiste, junto a su padre don Pedro de Guzmán, a la boda de Felipe II y María Tudor celebrada en la catedral de Winchester en Inglaterra.
- 10-8-1.557. Victoria española ante los franceses en San Quintín. Don Enrique de Guzmán se encuentra en el campo de batalla formando parte de las tropas españolas en la famosa batalla de San Quintín (Francia).
- 22-06-1.559. Con 19 años fue embajador extraordinario en Francia para el nuevo matrimonio del Rey Felipe II e Isabel de Valois que se celebro este día.
- 1561. Don Enrique de Guzmán obtiene el hábito de la Orden militar de Calatrava.
- 17-09-1.569. El Rey Felipe II, mediante carta y provisión real fechada en Madrid, le nombra Alcaide de los Reales Alcázares y Atarazanas de Sevilla y sus anejos a don Enrique de Guzmán.
- 14-11-1.570. Don Enrique de Guzmán, estuvo presente en la cuarta boda, del Rey Felipe II con su sobrina la archiduquesa Ana de Austria, celebrada en Segovia.
- En 1572, el Conde de Olivares, como Alcaide de los Reales Alcázares de Sevilla y en nombre del Rey, firmó con el Prior y Cónsules de Mercaderes de esta ciudad la escritura de asiento y capitulación para edificar la Casa Lonja de Sevilla, hoy Archivo General de Indias.
- En 1.579 se celebra en Madrid la boda, de los Condes de Olivares, entre don Enrique de Guzmán y Ribera y doña María de Pimentel y Fonseca.
- 15-07-1.580. Este día el Rey Felipe II otorga en Badajoz la escritura de venta real a don Enrique de Guzmán, Conde de Olivares, de la villa de Albaida acompañada del Breve del Papa Gregorio XIII.
- 1582-06. El Rey Felipe II encarga como agradecimiento por sus servicios prestados a la corona la embajada de Roma al Conde de Olivares, a don Enrique de Guzmán
- 26-10-1.582. En Sevilla es otorgada por el Cabildo de la Iglesia Hispalense al Conde de Olivares la permuta de diez casas de don Enrique de Guzmán por las rentas que el Deán y Cabildo catedralicio poseían en Albaida.
- 1590-18-09. Funda en Olivares una capilla bajo la advocación de Santa María La Mayor de las Nieves, filial de la Basílica de Santa María La Mayor de Roma, con licencia del Papa Gregorio XIV.
- 1591. El Rey Felipe II otorga el titulo de Virrey de Sicilia al Conde de Olivares, don Enrique de Guzmán.
- 1594. Fallece en Palermo (Sicilia), la II Condesa de Olivares doña María de Pimentel a los 45 años, por sobreparto al dar a luz a su novena hija Ninfa que también fallecería. Están enterrados en la cripta de la Colegiata de Olivares.
- 10-07-1.595. El Rey Felipe II otorga el titulo de Virrey de Nápoles al Conde de Olivares, don Enrique de Guzmán.
- 1600. Tras la muerte de Felipe II, y después de haber desempeñando distintos cargos diplomáticos durante 18 años en Italia regresa a España.
- 24-09-1.602. El Conde de Olivares, don Enrique de Guzmán jura y toma posesión como Consejero de Estado del Rey Felipe III.
- 1604-16-11. Fallece, al caer del caballo, en la villa de Oropesa (Toledo), don Jerónimo de Guzmán a los veintiún años, segundo de los hijos de los Condes de Olivares y hermano del Conde Duque. Esta enterrado en la cripta de la Colegiata de Olivares.
- 1605. En Valladolid el Rey Felipe III otorga a don Enrique de Guzmán la escritura de fundación del Monte Fideicomiso de la Casa de Olivares.
- 23-03-1.607. El Conde de Olivares, don Enrique de Guzmán dicta testamento ante el escribano madrileño J. de la Cotera.
- 26-03-1.607. Fallece en Madrid don Enrique de Guzmán a la edad de sesenta y siete años, el cuerpo fue depositado en el Noviciado de la Compañía de Jesús de esa ciudad que había fundado su hermana doña Ana Félix de Guzmán. Años más tarde su hijo don Gaspar de Guzmán lo trasladaría a la cripta de la Colegiata de Olivares, como era su deseo.
Época de Don Gaspar de Guzmán y Pimentel
- 06-01-1.587. El día de Reyes, nace en Roma Gaspar de Guzmán y Pimentel, este niño seria el gobernante más importante de la primera mitad del siglo XVII en España.
- 14-09-1.592. Con solo cinco años, el Rey Felipe II hizo merced a don Gaspar de Guzmán, mediante Real Cédula, de un hábito de la Orden de Calatrava, con dispensa Papal por ser menor de edad.
- 1601. Don Gaspar de Guzmán fue enviado a estudiar a la Universidad de Salamanca, al cumplir catorce años, de la que llegó a ser rector en el curso de 1.603 a 1.604.
- 1607. En este año tras fallecer su padre y pasar a ser el III Conde de Olivares, don Gaspar de Guzmán celebra matrimonio con doña Inés de Zúñiga y Velasco, hija de los Condes de Monterrey. Doña Inés, era prima hermana suya y dama de la Reina Margarita
